История флага этого пирата весьма интересна. На его корабле Джека плавали знаменитые Мери Рид и Энн Бонне. Первоначально флаг Калико был обычным веселым Роджером как у Эдварда Энглунда. Но недвусмысленность этого флага (Джон олицетворялся черепом, а женщины – костями) заставила Рэкхема заменить кости на пиратские сабли. С таким флагом усмешки сразу же прекратились. Воинственные Энн и Мери также были в восторге. Флаг Калико стал в последствии образцом пиратских флагов, показанных в фильмах «Пираты Карибского моря» и «Остров головорезов».
Существует масса легенд о возникновении традиции поднимать на пиратских кораблях «Веселого Роджера». Самый популярный из них – это версия о том, что черный флаг над кораблем поднимали в случае эпидемии чумы или другой смертельно опасной болезни. Действительно, пиратство во многом похоже на неизлечимую болезнь и для этой версии есть определенное основание. Флаг, обозначающий болезнь представлял из себя белый крест на черном фоне, который в последствии превратился в скрещенные кости. Первое время этот флаг использовался пиратами чтобы держать любопытных и более сильных противников на расстоянии. Затем это стало традицией. Следует учесть, что каперы и корсары были обязаны поднимать флаг той